| 5. Ronde | 25.09.1999 | Málaga CF | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 23.10.1999 | Sevilla FC | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 30.10.1999 | Real Madrid | - | Atlético Madrid | 1:3 | ||||
| 12. Ronde | 21.11.1999 | Real Madrid | - | Real Sociedad | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 28.11.1999 | Celta de Vigo | - | Real Madrid | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 04.12.1999 | Real Madrid | - | Real Zaragoza | 1:5 | ||||
| 15. Ronde | 12.12.1999 | Racing Santander | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 16. Ronde | 18.12.1999 | Real Madrid | - | Espanyol | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 17.01.2000 | Real Madrid | - | RCD Mallorca | 2:1 | ||||
| 24. Ronde | 12.02.2000 | Real Madrid | - | Málaga CF | 1:0 | ||||
| 31. Ronde | 01.04.2000 | Real Sociedad | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 32. Ronde | 09.04.2000 | Real Madrid | - | Celta de Vigo | 1:0 | ||||
| 35. Ronde | 29.04.2000 | Espanyol | - | Real Madrid | 0:2 | ||||
| 36. Ronde | 06.05.2000 | Real Madrid | - | Deportivo Alavés | 0:1 | ||||
| 37. Ronde | 14.05.2000 | Real Betis | - | Real Madrid | 0:2 |
Nieuw Caledonië