Groep D | 10.07.2021 | Cowdenbeath FC | - | Raith Rovers | 0:1 | ||||
Groep D | 13.07.2021 | Raith Rovers | - | Brechin City FC | 4:0 | ||||
Groep D | 21.07.2021 | Livingston FC | - | Raith Rovers | 6:5 d.p. | ||||
Groep D | 24.07.2021 | Raith Rovers | - | Alloa Athletic | 5:4 d.p. | ||||
Achtste finale | 15.08.2021 | Raith Rovers | - | Aberdeen FC | 2:1 | ||||
Kwartfinale | 23.09.2021 | Celtic FC | - | Raith Rovers | 3:0 |