| 1. Ronde | 31.08.2008 | Iraklis Saloniki | - | Panserraikos | 1:2 |  |
|||
| 2. Ronde | 13.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 21.09.2008 | AEK Athene | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | |
|||
| 4. Ronde | 28.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | Panthrakikos | 0:0 | ||||
| 5. Ronde | 04.10.2008 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 18.10.2008 | Iraklis Saloniki | - | Ergotelis | 0:0 | ||||
| 7. Ronde | 26.10.2008 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 2:2 |  |
|||
| 9. Ronde | 09.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| 10. Ronde | 16.11.2008 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 0:2 | ||||
| 11. Ronde | 22.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos | 0:3 | |
|||
| 18. Ronde | 17.01.2009 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athene | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 08.02.2009 | Ergotelis | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 24. Ronde | 01.03.2009 | Levadiakos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
| 26. Ronde | 15.03.2009 | Olympiakos | - | Iraklis Saloniki | 5:0 | ||||
| 27. Ronde | 22.03.2009 | Iraklis Saloniki | - | AE Lárissa | 0:2 |
Griekenland