| 1. Ronde | 30.08.2008 | Panthrakikos | - | Ergotelis | 1:2 | ||||
| 2. Ronde | 13.09.2008 | Panathinaikos | - | Panthrakikos | 3:0 | ||||
| 3. Ronde | 20.09.2008 | Panthrakikos | - | PAOK Saloniki | 0:1 | ||||
| 4. Ronde | 28.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | Panthrakikos | 0:0 | ||||
| 8. Ronde | 02.11.2008 | Panthrakikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 03.01.2009 | Ergotelis | - | Panthrakikos | 0:1 |  |
|||
| 17. Ronde | 10.01.2009 | Panthrakikos | - | Panathinaikos | 1:3 | |
|||
| 18. Ronde | 18.01.2009 | PAOK Saloniki | - | Panthrakikos | 2:0 | ||||
| 20. Ronde | 01.02.2009 | Panionios GSS | - | Panthrakikos | 3:0 | ||||
| 21. Ronde | 07.02.2009 | Panthrakikos | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 30. Ronde | 26.04.2009 | Aris Saloniki | - | Panthrakikos | 3:2 |
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