| 4. Ronde | 20.10.2023 | Panathinaikos II | - | Olympiakos Piraeus II | 1:3 | ||||
| 12. Ronde | 16.12.2023 | GS Ilioupolis | - | Olympiakos Piraeus II | 0:1 | ||||
| 13. Ronde | 06.01.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | GS Kallithea | 1:2 | ||||
| 14. Ronde | 15.01.2024 | Ionikos Nikea | - | Olympiakos Piraeus II | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 22.01.2024 | Panathinaikos II | - | Olympiakos Piraeus II | 1:3 |  |
|||
| 16. Ronde | 27.01.2024 | AO Tilikratis | - | Olympiakos Piraeus II | 2:2 | ||||
| 17. Ronde | 03.02.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Giouchtas | 3:1 | |
|||
| 18. Ronde | 11.02.2024 | Diagoras FC | - | Olympiakos Piraeus II | 0:2 | ||||
| 19. Ronde | 19.02.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Egaleo | 0:0 |
Griekenland