| 4. Ronde | 28.09.2008 | Skoda Xanthi | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 |  |
|||
| 6. Ronde | 19.10.2008 | OFI Heraklion | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:3 | |
|||
| 7. Ronde | 26.10.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | AEK Athene | 3:3 | ||||
| 8. Ronde | 02.11.2008 | Panthrakikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 09.11.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Aris Saloniki | 1:2 | ||||
| 11. Ronde | 22.11.2008 | Panathinaikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 12. Ronde | 29.11.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 13. Ronde | 07.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 21.12.2008 | Olympiakos | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 04.01.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 17. Ronde | 11.01.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Levadiakos | 2:1 | |
|||
| 18. Ronde | 17.01.2009 | Asteras Tripolis | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | |
|||
| 19. Ronde | 25.01.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Skoda Xanthi | 1:1 | |
|||
| 20. Ronde | 01.02.2009 | Panserraikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | |
Engeland