| 2. Ronde | 30.08.2009 | AE Lárissa | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 3. Ronde | 12.09.2009 | Olympiakos | - | AO Kavala | 0:0 | ||||
| 4. Ronde | 20.09.2009 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos | 1:2 | ||||
| 1. Ronde | 23.09.2009 | AEK Athene | - | Olympiakos | 1:2 | ||||
| 5. Ronde | 26.09.2009 | Olympiakos | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 24.10.2009 | Olympiakos | - | Ergotelis | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 07.11.2009 | Olympiakos | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 10.01.2010 | Olympiakos | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 31.01.2010 | Panionios GSS | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 07.02.2010 | Olympiakos | - | Levadiakos | 5:1 |  |
|||
| 22. Ronde | 14.02.2010 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos | 1:3 | ||||
| 23. Ronde | 20.02.2010 | Ergotelis | - | Olympiakos | 1:1 | ||||
| 24. Ronde | 28.02.2010 | Olympiakos | - | Atromitos | 2:0 | ||||
| 26. Ronde | 13.03.2010 | Olympiakos | - | PAS Giannina | 2:2 |
Argentinië