| 1e Ronde | 16.02.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 3:1 |  |
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| 1e Ronde | 23.02.2023 | Once Caldas | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | |
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| 2e Ronde | 17.03.2023 | Deportes Quindío | - | Cúcuta Deportivo | 0:2 | |
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| 2e Ronde | 30.03.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Quindío | 0:0 | ||||
| 3e Ronde | 13.04.2023 | Real Cartagena | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | ||||
| 3e Ronde | 03.05.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Real Cartagena | 0:0 |  |
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| Achtste finale | 17.08.2023 | Atlético Junior | - | Cúcuta Deportivo | 3:4 d.p. | |
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| Kwartfinale | 29.09.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Independiente Medellín | 0:1 | ||||
| Kwartfinale | 06.10.2023 | Independiente Medellín | - | Cúcuta Deportivo | 4:5 d.p. | |
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| Halve Finale | 03.11.2023 | Millonarios | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| Halve Finale | 05.11.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Millonarios | 1:1 | |
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