| 5. Ronde | 10.09.2016 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 3:1 | ||||
| 9. Ronde | 01.10.2016 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 15.10.2016 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 20.11.2016 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 3:0 | ||||
| 16. Ronde | 27.11.2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 2:2 | ||||
| 17. Ronde | 30.11.2016 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda Junior | 3:1 | ||||
| 18. Ronde | 04.12.2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 19. Ronde | 19.02.2017 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 0:3 | ||||
| 20. Ronde | 26.02.2017 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 04.03.2017 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 0:0 | ||||
| 22. Ronde | 12.03.2017 | FK Pelister | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 35. Ronde | 28.05.2017 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda Junior | 0:3 | ||||
| 36. Ronde | 31.05.2017 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 6:2 |
Noord-Macedonië