| 3. Ronde | 20.09.1998 | Celta de Vigo | - | Real Valladolid | 0:0 | ||||
| 4. Ronde | 26.09.1998 | Real Valladolid | - | Valencia CF | 3:1 | ||||
| 17. Ronde | 10.01.1999 | Real Valladolid | - | Real Betis | 0:3 Toeg. | ||||
| 27. Ronde | 21.03.1999 | Real Oviedo | - | Real Valladolid | 0:0 |  |
|||
| 31. Ronde | 25.04.1999 | Deportivo La Coruña | - | Real Valladolid | 3:0 | ||||
| 32. Ronde | 02.05.1999 | Real Valladolid | - | Villarreal CF | 1:0 | ||||
| 33. Ronde | 09.05.1999 | Deportivo Alavés | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 34. Ronde | 15.05.1999 | FC Barcelona | - | Real Valladolid | 1:1 | ||||
| 37. Ronde | 12.06.1999 | Real Valladolid | - | Real Zaragoza | 1:1 | ||||
| 38. Ronde | 19.06.1999 | Racing Santander | - | Real Valladolid | 0:2 |
Frankrijk