| 9. Ronde | 29.04.2023 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 0:3 | ||||
| 10. Ronde | 02.05.2023 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tallinna Kalev | 1:2 | ||||
| 16. Ronde | 07.06.2023 | JK Tallinna Kalev | - | JK Narva Trans | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 11.06.2023 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 08.07.2023 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 1:3 | ||||
| 22. Ronde | 05.08.2023 | JK Tallinna Kalev | - | JK Tammeka | 1:1 |  |
|||
| 23. Ronde | 12.08.2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
| 33. Ronde | 27.10.2023 | JK Tammeka | - | JK Tallinna Kalev | 2:7 |  |
Rusland