| 1. Ronde | 30.08.2008 | Willem II | - | AFC Ajax | 2:1 | ||||
| 2. Ronde | 14.09.2008 | NAC Breda | - | Willem II | 1:3 | ||||
| 3. Ronde | 19.09.2008 | FC Utrecht | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 4. Ronde | 27.09.2008 | Willem II | - | AZ Alkmaar | 2:5 | ||||
| 5. Ronde | 04.10.2008 | Vitesse | - | Willem II | 2:2 | ||||
| 6. Ronde | 19.10.2008 | Willem II | - | Feyenoord | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 25.10.2008 | Willem II | - | De Graafschap | 1:1 |  |
|||
| 8. Ronde | 28.10.2008 | FC Volendam | - | Willem II | 2:2 | ||||
| 9. Ronde | 01.11.2008 | PSV | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 08.11.2008 | Willem II | - | Roda JC Kerkrade | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 15.11.2008 | ADO Den Haag | - | Willem II | 0:1 | ||||
| 12. Ronde | 23.11.2008 | Willem II | - | FC Groningen | 3:0 | ||||
| 13. Ronde | 29.11.2008 | Heracles Almelo | - | Willem II | 1:0 | |
|||
| 14. Ronde | 07.12.2008 | Willem II | - | sc Heerenveen | 1:3 |
Nederland