| 6. Ronde | 15.09.2023 | Jong PSV | - | De Graafschap | 1:3 | ||||
| 5. Ronde | 18.09.2023 | FC Groningen | - | Jong PSV | 4:0 | ||||
| 7. Ronde | 22.09.2023 | Jong PSV | - | VVV-Venlo | 0:0 | ||||
| 9. Ronde | 06.10.2023 | Jong PSV | - | MVV Maastricht | 2:3 |  |
|||
| 22. Ronde | 19.01.2024 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 2:2 | ||||
| 20. Ronde | 22.01.2024 | De Graafschap | - | Jong PSV | 4:2 | |
|||
| 23. Ronde | 29.01.2024 | Jong PSV | - | Willem II | 1:1 | ||||
| 24. Ronde | 02.02.2024 | VVV-Venlo | - | Jong PSV | 3:2 | ||||
| 25. Ronde | 09.02.2024 | Jong PSV | - | FC Emmen | 3:0 | ||||
| 26. Ronde | 19.02.2024 | MVV Maastricht | - | Jong PSV | 3:3 | |
|||
| 27. Ronde | 26.02.2024 | Jong PSV | - | FC Dordrecht | 0:1 | ||||
| 28. Ronde | 04.03.2024 | Jong PSV | - | SC Cambuur | 3:1 | ||||
| 29. Ronde | 08.03.2024 | Jong AZ Alkmaar | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 31. Ronde | 11.03.2024 | Jong PSV | - | FC Groningen | 2:3 | |
|||
| 30. Ronde | 15.03.2024 | Jong Ajax | - | Jong PSV | 3:0 | ||||
| 32. Ronde | 01.04.2024 | Jong PSV | - | Roda JC Kerkrade | 2:3 | ||||
| 33. Ronde | 05.04.2024 | Telstar | - | Jong PSV | 3:1 | |
|||
| 34. Ronde | 12.04.2024 | FC Eindhoven | - | Jong PSV | 2:5 |
Trinidad & Tobago