| 3. Ronde | 23.08.2019 | De Graafschap | - | FC Volendam | 3:0 | ||||
| 4. Ronde | 30.08.2019 | FC Volendam | - | NAC Breda | 2:1 | ||||
| 5. Ronde | 08.09.2019 | Almere City FC | - | FC Volendam | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 13.09.2019 | FC Volendam | - | FC Dordrecht | 1:1 |  |
|||
| 7. Ronde | 20.09.2019 | Telstar | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 8. Ronde | 27.09.2019 | FC Volendam | - | SC Cambuur | 0:4 | ||||
| 9. Ronde | 04.10.2019 | Jong PSV | - | FC Volendam | 3:1 | ||||
| 11. Ronde | 18.10.2019 | Go Ahead Eagles | - | FC Volendam | 3:0 | ||||
| 12. Ronde | 25.10.2019 | FC Volendam | - | Jong AZ Alkmaar | 3:2 | ||||
| 13. Ronde | 04.11.2019 | Jong Ajax | - | FC Volendam | 1:3 | ||||
| 14. Ronde | 08.11.2019 | FC Volendam | - | Jong FC Utrecht | 1:0 | ||||
| 18. Ronde | 06.12.2019 | FC Eindhoven | - | FC Volendam | 1:4 | ||||
| 29. Ronde | 06.03.2020 | FC Volendam | - | Jong Ajax | 4:0 |
Engeland