1. Ronde | 07.08.2023 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 3:1 | ||||
2. Ronde | 13.08.2023 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
3. Ronde | 20.08.2023 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
5. Ronde | 27.08.2023 | KF Shkupi | - | KF Gostivari | 3:1 | ||||
6. Ronde | 02.09.2023 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
7. Ronde | 16.09.2023 | KF Shkupi | - | Akademija Pandev | 1:0 | ||||
8. Ronde | 24.09.2023 | FK Voska Sport | - | KF Shkupi | 2:3 | ||||
9. Ronde | 01.10.2023 | KF Shkupi | - | FC Struga | 2:0 | ||||
10. Ronde | 07.10.2023 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
11. Ronde | 22.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
12. Ronde | 29.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
13. Ronde | 05.11.2023 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 2:0 | ||||
14. Ronde | 12.11.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
20. Ronde | 24.02.2024 | FC Struga | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
22. Ronde | 06.03.2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
25. Ronde | 30.03.2024 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 3:0 | ||||
26. Ronde | 07.04.2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
27. Ronde | 13.04.2024 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 3:1 | ||||
31. Ronde | 04.05.2024 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 |