| 1. Ronde | 08.08.2009 | Levski Sofia | - | Botev Plovdiv | 5:0 |  |
|||
| 2. Ronde | 15.08.2009 | Minyor Pernik | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 4. Ronde | 29.08.2009 | Slavia Sofia | - | Levski Sofia | 1:3 | ||||
| 5. Ronde | 12.09.2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Sofia | 1:2 | ||||
| 10. Ronde | 25.10.2009 | FK Sportist Svoge | - | Levski Sofia | 2:3 |  |
|||
| 11. Ronde | 31.10.2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 3:1 | ||||
| 12. Ronde | 08.11.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 0:2 | |
|||
| 13. Ronde | 21.11.2009 | Levski Sofia | - | Cherno More Varna | 3:0 | |
|||
| 3. Ronde | 25.11.2009 | Levski Sofia | - | PFC Litex Lovech | 2:2 | ||||
| 14. Ronde | 28.11.2009 | Levski Sofia | - | PFC Montana | 3:1 | ||||
| 15. Ronde | 06.12.2009 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
| 25. Ronde | 17.04.2010 | Levski Sofia | - | FK Sportist Svoge | 5:0 | |
|||
| 26. Ronde | 20.04.2010 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Levski Sofia | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 09.05.2010 | PFC Montana | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 30. Ronde | 16.05.2010 | Levski Sofia | - | OFC Sliven | 2:0 |
Noord-Macedonië