| 2. Ronde | 29.08.1999 | Rayo Vallecano | - | RCD Mallorca | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 06.11.1999 | Rayo Vallecano | - | Real Madrid | 2:3 | ||||
| 18. Ronde | 05.01.2000 | Real Oviedo | - | Rayo Vallecano | 2:0 | ||||
| 23. Ronde | 06.02.2000 | Rayo Vallecano | - | Celta de Vigo | 1:0 | ||||
| 24. Ronde | 13.02.2000 | Real Zaragoza | - | Rayo Vallecano | 1:1 |  |
|||
| 25. Ronde | 20.02.2000 | Rayo Vallecano | - | Racing Santander | 1:2 | ||||
| 28. Ronde | 11.03.2000 | Real Betis | - | Rayo Vallecano | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 19.03.2000 | Rayo Vallecano | - | Real Valladolid | 4:1 | |
|||
| 34. Ronde | 22.04.2000 | Málaga CF | - | Rayo Vallecano | 2:0 |
Nederland