| 15. Ronde | 15.01.2000 | Skoda Xanthi | - | Paniliakos Pyrgos | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 24.01.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Panachaiki GE | 0:0 |  |
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| 17. Ronde | 30.01.2000 | AO Proodeftiki | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
| 18. Ronde | 06.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Panionios GSS | 3:0 |  |
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| 19. Ronde | 13.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Apollon Smyrnis | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 19.02.2000 | AO Kavala | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 27.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Trikala | 1:3 | |
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| 23. Ronde | 11.03.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | PAOK Saloniki | 0:4 | ||||
| 24. Ronde | 19.03.2000 | Panathinaikos | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | ||||
| 25. Ronde | 26.03.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 26. Ronde | 02.04.2000 | Iraklis Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | |
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| 27. Ronde | 11.04.2000 | PS Kalamata | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos | 0:3 | ||||
| 29. Ronde | 23.04.2000 | Ionikos Nikea | - | Paniliakos Pyrgos | 0:2 |
Costa Rica