19. Ronde | 19.02.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Skopje | 0:0 | ||||
20. Ronde | 26.02.2023 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 0:1 | ||||
21. Ronde | 05.03.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
22. Ronde | 08.03.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 1:2 | ||||
23. Ronde | 12.03.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pobeda Junior | 4:0 | ||||
25. Ronde | 02.04.2023 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 0:0 | ||||
26. Ronde | 09.04.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
27. Ronde | 15.04.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
28. Ronde | 22.04.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | ||||
29. Ronde | 26.04.2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 | ||||
30. Ronde | 30.04.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 0:3 | ||||
31. Ronde | 07.05.2023 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 5:4 | ||||
32. Ronde | 10.05.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Akademija Pandev | 1:1 | ||||
33. Ronde | 14.05.2023 | FK Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 1:2 |