| 1. Ronde | 16.09.2023 | SP Cailungo | - | SS Folgore/Falciano | 0:2 | ||||
| 2. Ronde | 23.09.2023 | FC Fiorentino | - | SP Cailungo | 0:1 | ||||
| 3. Ronde | 01.10.2023 | SP Cailungo | - | SP Tre Penne | 1:4 |  |
|||
| 4. Ronde | 05.10.2023 | San Marino Academy | - | SP Cailungo | 0:1 | ||||
| 5. Ronde | 08.10.2023 | SP Cailungo | - | SS Cosmos | 0:3 | ||||
| 6. Ronde | 20.10.2023 | SS Murata | - | SP Cailungo | 3:0 | ||||
| 7. Ronde | 29.10.2023 | SP Cailungo | - | SC Faetano | 4:1 | ||||
| 8. Ronde | 04.11.2023 | AC Libertas | - | SP Cailungo | 2:1 | |
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| 9. Ronde | 11.11.2023 | SP Cailungo | - | FC Domagnano | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 26.11.2023 | SP Cailungo | - | SS Pennarossa | 0:0 | ||||
| 11. Ronde | 02.12.2023 | SP Tre Fiori | - | SP Cailungo | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 09.12.2023 | SS San Giovanni | - | SP Cailungo | 5:0 | |
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| 13. Ronde | 17.12.2023 | SS Virtus | - | SP Cailungo | 3:0 | |
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