| 1. Ronde | 07.08.2009 | TOP Oss | - | FC Dordrecht | 0:1 | ||||
| 2. Ronde | 14.08.2009 | Telstar | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 21.08.2009 | TOP Oss | - | FC Zwolle | 2:1 | ||||
| 4. Ronde | 24.08.2009 | De Graafschap | - | TOP Oss | 4:0 |  |
|||
| 5. Ronde | 28.08.2009 | AGOVV | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 02.10.2009 | TOP Oss | - | BV Veendam | 0:3 | ||||
| 15. Ronde | 06.11.2009 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 20. Ronde | 04.12.2009 | HFC Haarlem | - | TOP Oss | geannuleerd | ||||
| 21. Ronde | 11.12.2009 | TOP Oss | - | RBC Roosendaal | 0:1 | ||||
| 22. Ronde | 18.12.2009 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 4:0 |
Nederland