| 3. Ronde | 04.10.1999 | Panionios GSS | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 06.11.1999 | Ionikos Nikea | - | AEK Athene | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 21.11.1999 | PAOK Saloniki | - | Ionikos Nikea | 3:0 | ||||
| 10. Ronde | 06.12.1999 | Ethnikos Asteras | - | Ionikos Nikea | 1:2 | ||||
| 11. Ronde | 12.12.1999 | Ionikos Nikea | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 29.12.1999 | Ionikos Nikea | - | Olympiakos | 1:2 | ||||
| 18. Ronde | 06.02.2000 | Ionikos Nikea | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 19. Ronde | 13.02.2000 | AO Proodeftiki | - | Ionikos Nikea | 2:2 |  |
|||
| 20. Ronde | 20.02.2000 | Ionikos Nikea | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 23. Ronde | 12.03.2000 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 5:1 | ||||
| 24. Ronde | 19.03.2000 | AEK Athene | - | Ionikos Nikea | 5:1 | ||||
| 25. Ronde | 27.03.2000 | Ionikos Nikea | - | PAOK Saloniki | 1:0 |  |
|||
| 26. Ronde | 02.04.2000 | Panathinaikos | - | Ionikos Nikea | 5:0 |
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