| 1. Ronde | 20.09.1999 | Panathinaikos | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 2. Ronde | 26.09.1999 | AO Trikala | - | Ethnikos Asteras | 1:2 | ||||
| 3. Ronde | 03.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 4. Ronde | 16.10.1999 | AO Trikala | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 23.10.1999 | Olympiakos | - | AO Trikala | 3:1 |
Griekenland