| 16. Ronde | 08.03.2009 | Levski Sofia | - | Vihren Sandanski | 3:2 |  |
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| 17. Ronde | 15.03.2009 | Vihren Sandanski | - | Cherno More Varna | 0:2 |  |
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| 18. Ronde | 18.03.2009 | Lokomotiv Sofia | - | Vihren Sandanski | 2:0 | |
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| 21. Ronde | 10.04.2009 | Vihren Sandanski | - | Belasitsa Petrich | 4:1 | |
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| 22. Ronde | 18.04.2009 | OFC Sliven | - | Vihren Sandanski | 2:0 |  |
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| 24. Ronde | 25.04.2009 | Spartak Varna | - | Vihren Sandanski | 1:1 | |
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| 25. Ronde | 02.05.2009 | Vihren Sandanski | - | Slavia Sofia | 1:2 | ||||
| 26. Ronde | 10.05.2009 | Minyor Pernik | - | Vihren Sandanski | 3:2 | |
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| 29. Ronde | 31.05.2009 | Botev Plovdiv | - | Vihren Sandanski | 3:1 | ||||
| 30. Ronde | 13.06.2009 | Vihren Sandanski | - | PSFC Chernomorets | 3:5 | |
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