| 7. Ronde | 08.11.1999 | AO Trikala | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 9. Ronde | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 05.12.1999 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 3:0 |  |
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| 12. Ronde | 22.12.1999 | Panionios GSS | - | AO Trikala | 4:1 |  |
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| 13. Ronde | 29.12.1999 | AO Trikala | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 09.01.2000 | AO Kavala | - | AO Trikala | 4:1 | |
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| 16. Ronde | 23.01.2000 | AO Trikala | - | AEK Athene | 0:1 | |
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| 18. Ronde | 06.02.2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 | |
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| 19. Ronde | 13.02.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 | |
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| 22. Ronde | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiakos | 0:2 | |
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| 23. Ronde | 12.03.2000 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 5:1 | ||||
| 24. Ronde | 19.03.2000 | Aris Saloniki | - | AO Trikala | 3:3 | ||||
| 25. Ronde | 26.03.2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 | |
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| 26. Ronde | 02.04.2000 | Skoda Xanthi | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
| 27. Ronde | 12.04.2000 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:1 | |
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| 30. Ronde | 03.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 | |
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| 31. Ronde | 07.05.2000 | AO Trikala | - | AO Kavala | 3:1 | |
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| 32. Ronde | 14.05.2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 | |
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