| 1. Ronde | 07.03.2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 |  |
|||
| 2. Ronde | 14.03.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | Paide Linnameeskond | 6:0 | |
|||
| 3. Ronde | 17.03.2009 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 0:8 | |
|||
| 5. Ronde | 04.04.2009 | JK Nõmme Kalju | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | |
|||
| 6. Ronde | 11.04.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 3:2 | |
|||
| 11. Ronde | 16.05.2009 | JK Tallinna Kalev | - | JK Sillamäe Kalev | 1:1 | |
|||
| 12. Ronde | 23.05.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 1:1 | |
|||
| 16. Ronde | 16.06.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 5:0 | |
|||
| 20. Ronde | 18.07.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tallinna Kalev | 7:0 | |
|||
| 23. Ronde | 08.08.2009 | JK Nõmme Kalju | - | JK Sillamäe Kalev | 1:1 | |
|||
| 28. Ronde | 19.09.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | |
Rusland