| 7. Ronde | 03.09.2023 | NK Rogaška | - | NK Radomlje | 1:1 |  |
|||
| 10. Ronde | 28.09.2023 | NK Maribor | - | NK Radomlje | 3:1 | ||||
| 11. Ronde | 01.10.2023 | NK Radomlje | - | FC Koper | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 08.10.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NK Radomlje | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 22.10.2023 | NK Aluminij | - | NK Radomlje | 0:2 | ||||
| 14. Ronde | 29.10.2023 | NK Radomlje | - | NŠ Mura | 1:1 |  |
|||
| 15. Ronde | 05.11.2023 | NK Bravo | - | NK Radomlje | 0:2 | ||||
| 16. Ronde | 11.11.2023 | NK Radomlje | - | NK Rogaška | 1:3 | ||||
| 3. Ronde | 25.11.2023 | NK Radomlje | - | Olimpija Ljubljana | 0:2 | ||||
| 17. Ronde | 02.12.2023 | NK Domžale | - | NK Radomlje | 3:0 | |
|||
| 18. Ronde | 05.12.2023 | NK Radomlje | - | NK Celje | 0:4 | ||||
| 19. Ronde | 11.12.2023 | NK Radomlje | - | NK Maribor | 2:2 |
Kroatië