| 1. Ronde | 21.07.2019 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 0:0 |  |
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| 5. Ronde | 11.08.2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
| 6. Ronde | 15.08.2019 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 7. Ronde | 18.08.2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 1:1 | |
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| 8. Ronde | 25.08.2019 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 2:2 | |
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| 9. Ronde | 01.09.2019 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 1:1 | |
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| 10. Ronde | 05.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 08.09.2019 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:2 | ||||
| 12. Ronde | 13.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 13. Ronde | 19.09.2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 14. Ronde | 22.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 16. Ronde | 06.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| 17. Ronde | 12.10.2019 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 1:3 | ||||
| 19. Ronde | 20.10.2019 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:2 | ||||
| 20. Ronde | 28.10.2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 03.11.2019 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 6:2 | |
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