| 16. Ronde | 23.01.2000 | AO Kavala | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 30.01.2000 | Panathinaikos | - | AO Kavala | 3:0 | ||||
| 18. Ronde | 06.02.2000 | AO Kavala | - | Ethnikos Asteras | 2:0 |  |
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| 19. Ronde | 13.02.2000 | Iraklis Saloniki | - | AO Kavala | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 19.02.2000 | AO Kavala | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | |
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| 21. Ronde | 27.02.2000 | Olympiakos | - | AO Kavala | 5:0 | ||||
| 22. Ronde | 06.03.2000 | Ionikos Nikea | - | AO Kavala | 2:0 | ||||
| 23. Ronde | 12.03.2000 | AO Kavala | - | Aris Saloniki | 1:0 | ||||
| 25. Ronde | 26.03.2000 | AO Kavala | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 26. Ronde | 02.04.2000 | Panachaiki GE | - | AO Kavala | 3:2 | ||||
| 27. Ronde | 11.04.2000 | AO Kavala | - | AO Proodeftiki | 2:1 | |
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