| 1. Ronde | 06.08.2023 | GFK Tikvesh | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 13.08.2023 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 |  |
|||
| 3. Ronde | 20.08.2023 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 1:0 | |
|||
| 4. Ronde | 23.08.2023 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 5. Ronde | 27.08.2023 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 2:2 | |
|||
| 6. Ronde | 02.09.2023 | Vardar Skopje | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 17.09.2023 | Makedonija GP | - | KF Gostivari | 3:0 | ||||
| 8. Ronde | 24.09.2023 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 1:0 | |
|||
| 9. Ronde | 30.09.2023 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | |
|||
| 11. Ronde | 22.10.2023 | Makedonija GP | - | FC Struga | 0:3 | ||||
| 12. Ronde | 29.10.2023 | Makedonija GP | - | GFK Tikvesh | 1:1 | |
|||
| 13. Ronde | 04.11.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 2:3 |  |
|||
| 14. Ronde | 12.11.2023 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 15. Ronde | 26.11.2023 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 29.11.2023 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 17. Ronde | 02.12.2023 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 09.12.2023 | KF Gostivari | - | Makedonija GP | 1:0 |
Noord-Macedonië