| 4. Ronde | 17.09.1999 | SC Cambuur | - | FC Twente | 1:3 | ||||
| 9. Ronde | 17.10.1999 | De Graafschap | - | FC Twente | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 07.11.1999 | FC Twente | - | Feyenoord | 3:3 | ||||
| 13. Ronde | 19.11.1999 | AZ Alkmaar | - | FC Twente | 2:1 | ||||
| 14. Ronde | 27.11.1999 | FC Twente | - | Willem II | 4:0 | ||||
| 15. Ronde | 01.12.1999 | FC Twente | - | Fortuna Sittard | 1:0 |  |
|||
| 15. Ronde | 04.12.1999 | MVV Maastricht | - | FC Twente | 0:2 | ||||
| 18. Ronde | 18.12.1999 | FC Twente | - | Roda JC Kerkrade | 2:1 | ||||
| 19. Ronde | 02.02.2000 | FC Twente | - | AZ Alkmaar | 4:1 | ||||
| 23. Ronde | 27.02.2000 | FC Twente | - | sc Heerenveen | 2:0 | ||||
| 24. Ronde | 05.03.2000 | FC Twente | - | AFC Ajax | 0:0 |
Nederland