| 1. Ronde | 31.08.2008 | AE Lárissa | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 8. Ronde | 02.11.2008 | Panthrakikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 10. Ronde | 16.11.2008 | Ergotelis | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:2 | ||||
| 12. Ronde | 29.11.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 13. Ronde | 07.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:1 |  |
|||
| 14. Ronde | 14.12.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Panionios GSS | 1:3 | ||||
| 15. Ronde | 21.12.2008 | Olympiakos | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | ||||
| 17. Ronde | 11.01.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Levadiakos | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 17.01.2009 | Asteras Tripolis | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 |
Griekenland