| 8. Ronde | 21.11.1999 | AO Proodeftiki | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 29.12.1999 | PAOK Saloniki | - | AO Proodeftiki | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 08.01.2000 | AO Proodeftiki | - | Panathinaikos | 1:0 |  |
|||
| 15. Ronde | 16.01.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Proodeftiki | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 23.01.2000 | AO Proodeftiki | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 30.01.2000 | AO Proodeftiki | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 20.02.2000 | Aris Saloniki | - | AO Proodeftiki | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 27.02.2000 | AO Proodeftiki | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | AO Proodeftiki | - | AO Trikala | 1:0 |  |
|||
| 32. Ronde | 14.05.2000 | AO Proodeftiki | - | Ethnikos Asteras | 1:0 | |
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