| 17. Ronde | 18.12.1999 | TOP Oss | - | BV Veendam | 1:0 | ||||
| 18. Ronde | 23.01.2000 | TOP Oss | - | ADO Den Haag | 1:2 | ||||
| 20. Ronde | 05.02.2000 | Dordrecht '90 | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 21. Ronde | 12.02.2000 | TOP Oss | - | Telstar | 2:1 | ||||
| 22. Ronde | 19.02.2000 | NAC Breda | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 23. Ronde | 26.02.2000 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 24. Ronde | 04.03.2000 | BV Emmen | - | TOP Oss | 2:3 | ||||
| 25. Ronde | 11.03.2000 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 3:1 | ||||
| 26. Ronde | 18.03.2000 | FC Groningen | - | TOP Oss | 5:1 | ||||
| 27. Ronde | 25.03.2000 | TOP Oss | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 28. Ronde | 01.04.2000 | HFC Haarlem | - | TOP Oss | 4:1 |  |
|||
| 29. Ronde | 08.04.2000 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 0:2 | ||||
| 31. Ronde | 22.04.2000 | TOP Oss | - | RBC Roosendaal | 0:4 | ||||
| 32. Ronde | 01.05.2000 | SBV Eindhoven | - | TOP Oss | 7:2 | ||||
| 33. Ronde | 06.05.2000 | TOP Oss | - | FC Zwolle | 1:3 | ||||
| 34. Ronde | 13.05.2000 | BV Veendam | - | TOP Oss | 3:1 |
Nederland