| 1. Ronde | 21.08.2009 | Ascoli Calcio | - | Gallipoli | 1:1 |  |
|||
| 4. Ronde | 12.09.2009 | Vicenza Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:2 | ||||
| 8. Ronde | 02.10.2009 | Ascoli Calcio | - | Sassuolo Calcio | 1:5 | ||||
| 12. Ronde | 31.10.2009 | US Grosseto FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 21.11.2009 | Ascoli Calcio | - | AC Ancona | 1:3 |
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