| 18. Ronde | 31.01.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Adanaspor | 6:0 |  |
|||
| 19. Ronde | 07.02.1999 | Samsunspor | - | İstanbulspor AŞ | 0:1 | ||||
| 20. Ronde | 13.02.1999 | Karabükspor | - | İstanbulspor AŞ | 2:2 | ||||
| 21. Ronde | 21.02.1999 | Galatasaray | - | İstanbulspor AŞ | 3:3 | |
|||
| 22. Ronde | 27.02.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Trabzonspor | 0:0 | ||||
| 23. Ronde | 06.03.1999 | Sakaryaspor | - | İstanbulspor AŞ | 3:0 | ||||
| 24. Ronde | 14.03.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Beşiktaş | 0:2 | ||||
| 25. Ronde | 20.03.1999 | MKE Ankaragücü | - | İstanbulspor AŞ | 5:0 | ||||
| 26. Ronde | 03.04.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Antalyaspor | 0:1 | ||||
| 27. Ronde | 11.04.1999 | Gaziantepspor | - | İstanbulspor AŞ | 2:1 | ||||
| 28. Ronde | 17.04.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Altay Izmir | 3:0 | ||||
| 29. Ronde | 25.04.1999 | Bursaspor | - | İstanbulspor AŞ | 2:0 | ||||
| 32. Ronde | 16.05.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Erzurumspor (1968-2015) | 0:2 | ||||
| 33. Ronde | 23.05.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Fenerbahçe | 1:2 | ||||
| 34. Ronde | 29.05.1999 | Gençlerbirliği | - | İstanbulspor AŞ | 2:3 |
Bosnië-Herzegovina