| 1. Ronde | 28.07.2023 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 31.07.2023 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 3:4 | ||||
| 3. Ronde | 06.08.2023 | CS Cartaginés | - | Puntarenas FC | 1:0 |  |
|||
| 4. Ronde | 12.08.2023 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 20.08.2023 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 6. Ronde | 26.08.2023 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 03.09.2023 | Municipal Liberia | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 17.09.2023 | CS Cartaginés | - | Sporting FC | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 21.09.2023 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:0 | ||||
| 14. Ronde | 08.10.2023 | Puntarenas FC | - | CS Cartaginés | 0:4 | ||||
| 17. Ronde | 28.10.2023 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:0 |
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