| 1. Ronde | 27.09.2020 | Carpi FC | - | Sambenedettese | 2:0 |  |
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| 2. Ronde | 04.10.2020 | Sambenedettese | - | AS Gubbio | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 01.11.2020 | FC Südtirol | - | Sambenedettese | 0:0 | ||||
| 28. Ronde | 02.03.2021 | AC Perugia Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 07.03.2021 | Sambenedettese | - | US Arezzo | 1:0 | ||||
| 30. Ronde | 14.03.2021 | Vis Pesaro | - | Sambenedettese | 1:3 | ||||
| 32. Ronde | 21.03.2021 | FC Legnago Salus | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 34. Ronde | 03.04.2021 | Matelica | - | Sambenedettese | 1:0 | |
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| 33. Ronde | 07.04.2021 | Sambenedettese | - | US Triestina | 1:0 | ||||
| 35. Ronde | 11.04.2021 | Sambenedettese | - | Cesena FC | 0:2 | |
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| 36. Ronde | 18.04.2021 | Virtus Verona | - | Sambenedettese | 0:1 | ||||
| 37. Ronde | 25.04.2021 | Sambenedettese | - | Feralpisalò | 0:0 | |
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