| 3. Ronde | 20.09.1998 | AC Monza | - | Genoa CFC | 0:2 | ||||
| 5. Ronde | 04.10.1998 | AC Monza | - | Treviso FBC | 0:0 | ||||
| 6. Ronde | 11.10.1998 | Ternana Calcio | - | AC Monza | 2:1 |  |
|||
| 7. Ronde | 18.10.1998 | AC Monza | - | AS Fidelis Andria | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 01.11.1998 | AC Reggiana | - | AC Monza | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 15.11.1998 | Cosenza Calcio | - | AC Monza | 2:3 | ||||
| 14. Ronde | 13.12.1998 | AC Monza | - | US Cremonese | 0:0 | ||||
| 15. Ronde | 20.12.1998 | Brescia Calcio | - | AC Monza | 2:2 | ||||
| 19. Ronde | 23.01.1999 | AC Monza | - | Atalanta | 1:2 | ||||
| 23. Ronde | 21.02.1999 | AC Monza | - | AC Cesena | 0:1 | ||||
| 25. Ronde | 07.03.1999 | AC Monza | - | Ternana Calcio | 1:1 | ||||
| 27. Ronde | 27.03.1999 | AC Monza | - | AC Reggiana | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 03.04.1999 | Torino FC | - | AC Monza | 3:3 | ||||
| 30. Ronde | 18.04.1999 | AC Monza | - | Pescara Calcio | 0:2 |  |
|||
| 31. Ronde | 25.04.1999 | Ravenna Calcio | - | AC Monza | 0:0 | ||||
| 32. Ronde | 02.05.1999 | AC Monza | - | US Lecce | 1:1 | |
|||
| 33. Ronde | 09.05.1999 | US Cremonese | - | AC Monza | 1:1 | ||||
| 34. Ronde | 16.05.1999 | AC Monza | - | Brescia Calcio | 0:0 | ||||
| 35. Ronde | 23.05.1999 | Hellas Verona | - | AC Monza | 1:0 | ||||
| 37. Ronde | 06.06.1999 | AC Monza | - | Chievo Verona | 0:0 |
Italië