| 3e Ronde | 04.01.1997 | Middlesbrough FC | - | Chester City | 6:0 |  |
|||
| 4e Ronde | 25.01.1997 | Hednesford Town | - | Middlesbrough FC | 2:3 | |
|||
| Achtste finale | 15.02.1997 | Manchester City | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| Kwartfinale | 08.03.1997 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 0:2 | |
|||
| Halve Finale | 13.04.1997 | Middlesbrough FC | - | Chesterfield FC | 3:3 n.v. | |
|||
| Halve Finale | 22.04.1997 | Chesterfield FC | - | Middlesbrough FC | 0:3 | |
|||
| Finale | 17.05.1997 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 2:0 |
Italië