| 1. Ronde | 16.05.2021 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 2:4 | ||||
| 2. Ronde | 23.05.2021 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 30.05.2021 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 |  |
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| 4. Ronde | 06.06.2021 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 0:2 | ||||
| 5. Ronde | 13.06.2021 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 2:1 | |
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| 6. Ronde | 20.06.2021 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 4:0 | ||||
| 10. Ronde | 10.07.2021 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 11. Ronde | 17.07.2021 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:1 | ||||
| 13. Ronde | 10.08.2021 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 0:0 | ||||
| 14. Ronde | 16.08.2021 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 15. Ronde | 21.08.2021 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 0:2 | |
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