| 1. Ronde | 23.08.1998 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos | 2:5 | ||||
| 2. Ronde | 30.08.1998 | Olympiakos | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 04.10.1998 | Olympiakos | - | AO Proodeftiki | 6:1 | ||||
| 11. Ronde | 29.11.1998 | Olympiakos | - | AO Kavala | 4:1 | ||||
| 13. Ronde | 14.12.1998 | Olympiakos | - | Ethnikos Piraeus | 2:0 | ||||
| 22. Ronde | 08.03.1999 | Olympiakos | - | Paniliakos Pyrgos | 3:0 | ||||
| 24. Ronde | 22.03.1999 | Olympiakos | - | Ethnikos Asteras | 4:2 | ||||
| 28. Ronde | 02.05.1999 | AO Kavala | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 30. Ronde | 12.05.1999 | Ethnikos Piraeus | - | Olympiakos | 0:3 |  |
|||
| 32. Ronde | 19.05.1999 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 33. Ronde | 23.05.1999 | Panionios GSS | - | Olympiakos | 1:4 |
Ghana