| 1. Ronde | 19.09.1999 | Ethnikos Asteras | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 26.09.1999 | AO Trikala | - | Ethnikos Asteras | 1:2 |  |
|||
| 3. Ronde | 03.10.1999 | Ethnikos Asteras | - | AEK Athene | 1:3 | ||||
| 5. Ronde | 25.10.1999 | Ethnikos Asteras | - | Panathinaikos | 1:2 | ||||
| 6. Ronde | 31.10.1999 | Ethnikos Asteras | - | PS Kalamata | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 07.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 8. Ronde | 21.11.1999 | Ethnikos Asteras | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | |
|||
| 9. Ronde | 29.11.1999 | Olympiakos | - | Ethnikos Asteras | 5:0 | ||||
| 10. Ronde | 06.12.1999 | Ethnikos Asteras | - | Ionikos Nikea | 1:2 | ||||
| 11. Ronde | 12.12.1999 | Aris Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 1:1 |  |
|||
| 12. Ronde | 22.12.1999 | Ethnikos Asteras | - | OFI Heraklion | 0:1 | |
|||
| 14. Ronde | 09.01.2000 | Panachaiki GE | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 16. Ronde | 23.01.2000 | Panionios GSS | - | Ethnikos Asteras | 1:0 | ||||
| 18. Ronde | 06.02.2000 | AO Kavala | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 13.02.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 |
Griekenland