| 1. Ronde | 22.08.1999 | CD Numancia | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 29.08.1999 | Real Madrid | - | CD Numancia | 4:1 |  |
|||
| 3. Ronde | 12.09.1999 | RCD Mallorca | - | CD Numancia | 3:0 | ||||
| 4. Ronde | 19.09.1999 | CD Numancia | - | Athletic Club | 1:1 | |
|||
| 5. Ronde | 26.09.1999 | Deportivo La Coruña | - | CD Numancia | 0:2 |  |
|||
| 6. Ronde | 02.10.1999 | CD Numancia | - | Málaga CF | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 13.10.1999 | Valencia CF | - | CD Numancia | 4:0 |
Roemenië