| 13. Ronde | 20.08.2019 | Central Español | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 25.08.2019 | Albion | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 15. Ronde | 31.08.2019 | Deportivo Maldonado | - | Atenas | 1:3 | ||||
| 16. Ronde | 08.09.2019 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 17. Ronde | 15.09.2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Teresa | 2:0 |  |
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| 18. Ronde | 21.09.2019 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 05.10.2019 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 15.10.2019 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 4:3 | ||||
| 21. Ronde | 19.10.2019 | Deportivo Maldonado | - | Tacuarembó | 3:1 | |
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| 22. Ronde | 03.11.2019 | Torque | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |  |
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