| 6. Ronde | 19.10.2008 | Olympiakos | - | Panthrakikos | 2:0 | ||||
| 9. Ronde | 09.11.2008 | Panathinaikos | - | Olympiakos | 0:0 |  |
|||
| 18. Ronde | 17.01.2009 | Panserraikos | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 19. Ronde | 24.01.2009 | Olympiakos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 28. Ronde | 05.04.2009 | Levadiakos | - | Olympiakos | 1:2 | |
|||
| 29. Ronde | 12.04.2009 | Olympiakos | - | AE Lárissa | 0:1 |
Griekenland