| 1. Ronde | 20.08.2023 | Olympiakos | - | Panserraikos | 2:0 | ||||
| 2. Ronde | 27.08.2023 | Olympiakos | - | Atromitos | 4:0 |  |
|||
| 3. Ronde | 03.09.2023 | Olympiakos | - | Lamia | 4:0 | |
|||
| 4. Ronde | 17.09.2023 | AEK Athene | - | Olympiakos | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 27.09.2023 | Olympiakos | - | Aris Saloniki | 4:1 | ||||
| 7. Ronde | 01.10.2023 | PAS Giannina | - | Olympiakos | 0:3 | ||||
| 8. Ronde | 22.10.2023 | Olympiakos | - | Panathinaikos | 0:3 Toeg. | ||||
| 9. Ronde | 30.10.2023 | OFI Heraklion | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 10. Ronde | 05.11.2023 | Olympiakos | - | PAOK Saloniki | 2:4 | |
|||
| 11. Ronde | 12.11.2023 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 12. Ronde | 25.11.2023 | Olympiakos | - | Panetolikos | 3:1 |
Griekenland