| 2. Ronde | 25.09.1999 | Apollon Smyrnis | - | Paniliakos Pyrgos | 0:0 | ||||
| 9. Ronde | 28.11.1999 | Apollon Smyrnis | - | AO Proodeftiki | 0:2 |  |
|||
| 14. Ronde | 08.01.2000 | Apollon Smyrnis | - | AEK Athene | 3:2 |  |
|||
| 19. Ronde | 13.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Apollon Smyrnis | 2:1 | |
|||
| 21. Ronde | 27.02.2000 | Apollon Smyrnis | - | Ionikos Nikea | 0:2 | ||||
| 24. Ronde | 19.03.2000 | Skoda Xanthi | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 26. Ronde | 02.04.2000 | AO Proodeftiki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 27. Ronde | 12.04.2000 | Apollon Smyrnis | - | Panionios GSS | 2:1 | |
|||
| 29. Ronde | 23.04.2000 | AO Kavala | - | Apollon Smyrnis | 1:3 |  |
|||
| 30. Ronde | 03.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 | |
|||
| 31. Ronde | 07.05.2000 | AEK Athene | - | Apollon Smyrnis | 3:0 | |
|||
| 32. Ronde | 13.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | PAOK Saloniki | 3:4 | |
|||
| 33. Ronde | 21.05.2000 | Panathinaikos | - | Apollon Smyrnis | 5:0 | ||||
| 34. Ronde | 28.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | Ethnikos Asteras | 0:1 |
Griekenland