| 1. Ronde | 22.08.1999 | Real Oviedo | - | Celta de Vigo | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 29.08.1999 | Real Zaragoza | - | Real Oviedo | 4:0 | ||||
| 3. Ronde | 12.09.1999 | Real Oviedo | - | Racing Santander | 1:2 |  |
|||
| 5. Ronde | 26.09.1999 | Real Oviedo | - | Deportivo Alavés | 1:0 | |
|||
| 15. Ronde | 12.12.1999 | RCD Mallorca | - | Real Oviedo | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 22.12.1999 | Atlético Madrid | - | Real Oviedo | 5:0 | ||||
| 18. Ronde | 05.01.2000 | Real Oviedo | - | Rayo Vallecano | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 09.01.2000 | Real Sociedad | - | Real Oviedo | 0:0 |
België