| 5. Ronde | 25.10.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | AEK Athene | 0:1 | ||||
| 7. Ronde | 08.11.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Panathinaikos | 0:1 |  |
|||
| 10. Ronde | 05.12.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | PS Kalamata | 3:1 | ||||
| 11. Ronde | 12.12.1999 | Olympiakos | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 22.12.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Ionikos Nikea | 3:0 | |
|||
| 14. Ronde | 09.01.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | |
|||
| 20. Ronde | 19.02.2000 | AO Kavala | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 27.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Trikala | 1:3 | ||||
| 23. Ronde | 11.03.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | PAOK Saloniki | 0:4 | ||||
| 24. Ronde | 19.03.2000 | Panathinaikos | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | |
|||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos | 0:3 | ||||
| 31. Ronde | 07.05.2000 | OFI Heraklion | - | Paniliakos Pyrgos | 3:2 |  |
|||
| 33. Ronde | 21.05.2000 | Panachaiki GE | - | Paniliakos Pyrgos | 2:0 |
Griekenland